In 1935 ontstond onder impuls van toenmalig deken De Saegher een nieuwe Roeselaarse onderwijsinstelling aan de Arme-Klarenstraat.
De Vrije Middelbare School zou een school worden waar ook kinderen van minder begoede ouders degelijk katholiek onderwijs konden krijgen dat perspectieven bood voor hoger onderwijs.
Tot 1981 werd naast de lagere humaniora Wetenschappelijke A aangeboden. In 1981 werd in de VMS de afdeling Handel-Bedrijfseconomische Informatica uitgebouwd.
In 1989 werd overal de eenheidsstructuur ingevoerd en in 1996 werd met gemengd onderwijs gestart.
In september 2001 kwam een volledige herstructurering van het Roeselaarse onderwijsaanbod. De VMS zal de afdeling Handel afbouwen en een volledige ASO-school worden. In die optiek werd de afdeling Moderne Talen – Menswetenschappen toegezegd waarmee in september 2001 werd gestart.
In het schooljaar 2010-2011 vierde de VMS haar 75e verjaardag met elf unieke projecten.
Enkele markante cijfers: